Es gibt mehrere mögliche Ursachen für dieses Verhalten von Little Snitch.
Zunächst solltest du unbedingt sicherstellen, dass du beim Erstellen der Regel die Gültigkeitsdauer auf „Für immer“ gestellt hast (im Gegensatz zu „Einmal“ oder „Bis zum Beenden“ etc.).
Weiters ist es auch wesentlich, dass der Pfad, unter dem das Programm auf deiner Festplatte liegt, unverändert bleibt. Wenn du das Programm in einen anderen Ordner verschiebst, verlieren die zugehörigen Little Snitch Regeln ihre Gültigkeit.
Leider kann sich dieser Pfad manchmal auch ohne dein Zutun ändern. Wenn in der Verbindungswarnung Pfad-Teile wie z.B. /private/var auftauchen, ist dies ein Anzeichen dafür, dass es sich um ein Problem in Verbindung mit der macOS-Funktion „Gatekeeper“ handelt — Du findest nähere Details dazu in diesem Blog-Artikel.